
Jowell empezó como un artista solo en 1996, realizando Reggaeton antes de que la escena empezada llegara a ser popular. Randy influenciado por la musica soul americana lo proporcionó con una voz mucho más reposada, así que se juntaron en un equipo para proporcionar una nueva toma en el movimiento.
Este Dúo se forma en el año 2000, luego de 6 años de ambos probando su suerte como solistas. Participan por primera vez como dúo en la producción The Majestic (2002). Se presentaron por primera vez en los Estados Unidos, en el Hard Rock Café de Universal Studios en la ciudad de Orlando, Florida ese mismo aNo.
Son los primeros artistas de su género en protagonizar una obra teatral en el Centro De Bellas Artes de Puerto Rico, llenando a capacidad todas las funciones ofrecidas. La obra se tituló Reggaeton con Son y fue escrita por Silverio Pérez en el aNo 2004.
Viajaron mas de 60 ciudades en los Estados Unidos como parte de la promocion del album Chosen Few El Documental.
En el aNo 2006 son ganadores de los premios Duo Revelacion del aNo al igual que cancion y colaboracion del aNo por votacion del publico.
En el 2007 realizan 4 exitosos conciertos en Puerto Rico consagrandose como las nuevas estrellas del genero del Reggaeton.
Han hecho conciertos masivos en ciudades tales como Santo Domingo, Tegucigalpa y San Pedro Sula (Honduras), Cali (Colombia), Caracas y Valencia (Venezuela) , Quito y Guayaquil (Ecuador) y Santiago de Chile, llenando a capacidad todas sus funciones.
En ese mismo aNo, lanzan su primera produccion discografica titulada Casa De Leones con la cual lograron entrar a la prestigiosa lista de los Billboards, colocandose 3 en cancion latina con el tema NO TE VEO, compitiendo contra artistas de la talla de Juan Luis Guerra, Enrique Iglesias y el grupo Mana, entre otros. El tema se mantuvo en la lista de los Billboards por mas de 35 semanas. Han colaborado musicalmente con artistas del genero tales como: Daddy Yankee, Hector El Father, Tego Calderon, Julio Voltio, Tito El Bambino entre otros y mas recientemente han colaborado en remezclas de artistas de otros generos como El grupo RBD, Ednita Nazario y Enrique Iglesias entre otros. Para comenzar el aNo 2008 Jowell & Randy inician con su mas reciente produccion discografica, titulada: Los Mas Sueltos del Reggaeton, que incluye 14 temas de su propia autoria.
En palabras de Jowell, La mejor cosa acerca de nuestra música es que es ambos explosivo y carismático, con cada uno de nosotros poniendo nuestras fuerzas más grandes en nuestras canciones. La voz de Randy encanta y apela a mujeres, mientras la mia es mas fuerte y agresiva que apela mucho mas a los hombres. En el futuro, nosotros queremos tratar con asuntos más polémicos y sociales en nuestras líricas, como la violencia doméstica, las campañas anti droga, el respeto para las personas mayores y promover educación.